Sui prospetti est ed ovest dell’edificio è possibile ammirare due delle tre meridiane che decoravano l’esterno della Villa Oliva quand’era di proprietà della nobile famiglia Bossi.
Durante le indagini svolte in occasione della campagna di restauri intercorsa tra il marzo e l’ottobre 2002, sono state infatti rinvenute le tracce di un terzo orologio solare (rispetto ai due attualmente visibili) ubicato sul lato sud, in corrispondenza della prima cornice marcapiano, la cui eliminazione si è resa necessaria in seguito agli importanti lavori di ristrutturazione ivi operati dalla famiglia Agazzini che subentrò ai Bossi nel possesso della Villa a partire dal 1753.
In virtù della funzione dei tre orologi, che consentivano di avere indicazione del tempo durante l’intero corso dell’anno, è possibile considerarli tutti coevi.
La morte di Gaspare Luigi Bossi (ultimo della dinastia di Cassano Magnago, a sua volta ramo dell’importante casato di Azzate di cui è documentata la sepoltura nella Basilica di San Lorenzo Maggiore a Milano il 15 gennaio 1723, lasciando eredi universali le figlie Anna, Caterina e Antonia, usufruttuaria la moglie Gerollama Omati, come si evince dal testamento rogato a Milano dal notaio Curioni Bernardo fu Ercole in data 16 marzo 1720), consente di restringere ulteriormente l’arco temporale.

A tale epoca le figlie erano ancora nubili, la vedova viene infatti indicata quale tutrice e, finita la tutela, curatrice delle ragazze.
E’ dunque da ritenere che la decorazione dell’esterno anche, e soprattutto, in considerazione del tema iconografico scelto: quello del trionfo (Trionfo della Fama sul Tempo e Trionfo della Morte sul Tempo), fosse stata commissionata da Gaspare in un’epoca di grande splendore e di magnificenza che il Bossi voleva promuovere anche all’esterno, così come nel 1689 aveva fatto all’interno commissionando l’esecuzione del grande affresco dello scalone.
Nella parte orientale troviamo la meridiana intitolata “Trionfo della Fama sul Tempo” raffigurata da una donna alata che suona la tromba, per narrare la gloria e la celebrità della casata.
Sul fronte opposto troviamo invece la meridiana intitolata “Trionfo della Morte sul Tempo” raffigurata dalla sagoma di una figura alata con in mano una falce, simbolo della morte
(tratto dal CD “I restauri di Villa Oliva” dell’arch.Cinzia Robbiati e altri)